Walter Davidson, hijo de William C. Davidson y su esposa Margaret, nació el 30 de setiembre de 1876 en Milwaukee, Wisconsin. En su juventud Walter corría en bicicleta y frecuentemente realizaba sus reparaciones y mantenimiento de su vehículo en la cocina familiar.
Durante su adolescencia se tornó en talentoso electricista autodidacta a tal punto que logró fabricar sus propias baterías. Se cree que su primer trabajo remunerado fue para una empresa de servicios eléctricos.
Más tarde aprendió el oficio de mecánico, trabajando para Milwaukee Railroad. Al comienzo de su vida adulta, Walter también trabajó en Parsons, Kansas, para Katy Road, conocida más formalmente como Missouri-Kansas-Texas Railroad.
En 1903 recibe una carta de su hermano, quien había concretado una sociedad con un amigo de larga data, William Harley. Expresaba que la experiencia de Walter como mecánico sería de gran utilidad para la moto que estaban construyendo. Walter renunció a su empleo y se mudó para Milwaukee.
Juntos pudieron terminar las primeras motocicletas vendidas al público. Más tarde William Harley y Arthur Davidson dieron crédito para que Walter construyera su primera motocicleta. Inicialmente trabajaban en un galpón de madera de 9 x 14 m2, pero en 10 años construyeron una fábrica de ladrillos rojos con más de 27.000 metros cubiertos.
Harley-Davidson Motor Company ya estaba entre los mayores fabricantes de motocicletas del mundo. Sus fundadores la constituyeron el 17 de setiembre de 1907 y Walter fue nombrado primer presidente y gerente general de la empresa, donde pasó por el resto de su vida.
Entre sus responsabilidades, realizaba las presentaciones ante los accionistas durante las asambleas anuales y generalmente sus discursos describen los sucesos, desafíos y la dirección estratégica de Harley-Davidson en períodos importantes de las primeras cuatro décadas de la Motor Company. Tales discursos y diversas pruebas documentadas, señalan que Walter era un hombre de abordaje directo y transparente.
Fue un gran entusiasta de las motocicletas y un piloto de competición realizado. El Chicago Motorcycle Club le permitió obtener el trofeo por el primer lugar en la Ten Mile Open, el 4 de julio de 1905.
En 1907 Walter Davidson ganó al menos en tres competencias al sur de Wisconsin. Aunque su victoria en la carrera de la Federación de Motociclistas Americanos en las Montañas Catskill de Nueva York, en 1908, fue la que lanzó el nombre de Harley-Davidson al mundo del motociclismo. Sumando 1.000 puntos posibles, Walter compitió sin ningún tipo de apoyo de equipo de mecánicos.
Como talentoso piloto y mecánico que fue, Walter exigía la más alta calidad de productos de la Motor Company. Su experiencia también desarrolló su reputación como especialista en negocios, entre ellos, como administrador de Northwestern Mutual Life Insurance Company y como director de Milwaukee Gas Light Company, amén de Harley-Davidson.
En un discurso realizado en 1919 en el Rotary Club local, Walter afirmó que el "servicio personal realmente es la tónica de nuestra organización (Harley Davidson) y que... el servicio demostró ser una buena inversión, evidenciado por el suceso de la empresa desde sus inicios".
De acuerdo con su hermano William, Walter hizo enormes donaciones a instituciones de caridad y creía mucho en la honestidad. Tal como ocurría con los otros fundadores de H-D, era conocido por dedicar mucho tiempo a las motocicletas y con invitados que llegaban a visitar la fábrica.
Entre los pasatiempos favoritos, le gustaba pescar y administrar el club de boliche de H-D. Mientras se involucraba permanentemente en la construcción de motocicletas, aún durante su tiempo libre.
Murió el 7 de febrero de 1942, todavía ejerciendo el cargo de presidente, dejando a su esposa Emma (con quien se casó en 1910) y tres hijos, Gordon, Walter Jr. y Robert. Hasta entonces nunca nadie ocupó su cargo en la Harley-Davidson durante más tiempo que Walter Davidson.
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